Zetonak: propietate kimiko eta ausardia

Kimika organikoa - zientzia oso zaila, baina interesgarria da. desberdinen sekuentzia zenbaki batean elementu bera konposatu eta delako ezberdinen eraketa sustatzen substantzia propietate. Demagun konposatu karbonilo talde bat "zetonak" izeneko (propietate kimikoak, ezaugarri fisikoak, euren sintesi metodoak) kontuan hartu gurekin. Eta horiek konparatzeko beste mota bereko substantzia batekin - aldehidoak.

zetonak

Hitz hau substantzia molekula izaera organikoa horietatik karbonilo taldea (C = O) bi karbono erradikal lotuta klase baten izen arrunta da.

aldehidoak zetonak eta azido karboxilikoak antzekoa bere egitura arabera. Hala ere, agertzen dira aldi berean bi C atomo (karbono edo karbono) C = O. konektatua

formula

konposatuen klase honen formula orokorra honako hau da: R ₁ -CO-R _2.

ulergarria izan dadin, oro har, idatzizko da horrela.

It C = O - karbonilo taldea da. _{1 eta} R A R ₂ - karbono erradikal bat. haien ordez konposatu desberdinak izan daitezke, baina beraien konposaketa, karbono izan behar da.

Aldehidoak eta zetonak

substantzien talde horien propietate fisiko eta kimiko oso elkarren antzekoak dira. Hori dela eta, dira sarritan jotzen elkarrekin.

Izan ere, aldehidoak ere eduki karbonilo haien molekulak ere talde bat. Dute, nahiz eta formula oso antzekoak of zetonak batera. Hala ere, substantzia C = O bi erradikal erantsita gero, Aldehido bakarra da, ordez bigarren of - Hidrogenoa atomo: R-CO-H.

Adibide gisa, substantzien class honen formula - formaldehidoa, are formalin bezala nabarmenak.

Oinarritutako formula CH ₂ O da, ikusten da bere karbonilo taldea ez da inor, baina bi atomo N. lotutako

propietate fisiko

aurre ditugun aldehidoak eta zetonak propietate kimiko batera aurretik, beren ezaugarri fisikoak kontuan hartu beharko luke.

• Zetonak - behe-Fusio solidoen edo hegazkortasuna batera likidoak. Klase horretako kide txikiagoa primeran H ₂ O desegin eta ondo erreakzionatu disolbatzaile organikoekin.
  Banakako ordezkariak (adibidez CH ₃ COCH ₃₎ nabarmen uretan disolbagarriak, eta erabat edozein proportzio.
  alkoholak eta azido karboxilikoak kontrastea, zetonak pisu molekularra berdinarekin hegazkortasun handiagoa dute. Hau konposatu horien ezintasuna H konexio bat sortzeko, eta H-CO-R daitezke laguntzen du.
• aldehidoak mota desberdinak agregazio hainbat estatutan izan daiteke. altuagoa R-CO-H - zenetik disolbaezinak solidoen da. Behe - likido bat, zati bat da H fin ₂ O nahastuta, baina bakarrik horietako batzuk dira uretan disolbagarriak, baina ez gehiago.
  formiko Aldehido - - gas bat, bitxia usain pungent da substantzia mota honen errazena. Material hau da, ondo H ₂ O. disolbagarriak

ezagunena zetonak The

Badira substantzia asko R ₁ -CO-R _2, ordea, horietako ezagunak ez dira hainbeste. Hau da, batez dimetil zetona, eta hori bezain azetona denok dakigu. Era berean, bere lankide disolbatzaile - butanone edo behar bezala deitu bezala - methylethylketone.

acetophenone (metilfenilketon) - beste zetonak, propietate kimiko eta hori oso zabaldua industrian erabiltzen dira, besteak beste. azetona eta butanone ez bezala, usain oso atsegina da, eta horregatik da lurringintzan erabiltzen da.

Adibidez, cyclohexanone erlazionatzen tipikoa ordezkariak R ₁ -CO-R _2, eta gehienetan disolbatzaile ekoizteko erabiltzen.

Not diketones aipatzearren. titulu bat, besteak R ₁ -CO-R _{2 dira,} eta bertan ez, baina bi karbonilo osaeran taldeak. Horrela, beren formula hau da: R ₁ -CO-CO-R _2. errazena bat, baina normalean elikagai industrian erabiltzen ordezkariak diketones, diacetyl (2,3-butanedione) da.

Substantzia horiek - zientzialariek sintetizatu zetonak (propietate kimiko aztertuko ditugu hemen) zerrenda txiki bat besterik ez da. Izan ere, gehiago daude, baina ez da aplikazio guztiak aurkitu. Zenbat eta gehiago merezi horietako asko toxikoak dira kontuan hartuta.

zetonak ezaugarri kimikoak

Kategoria honen substantzia substantzia hainbat erreakzionatu dezakete. Horixe da bere propietate kimiko bereziak.

• Zetonak beraiek erantsi H (hidrogenazio erreakzioa) gai dira. Hala ere, erreakzio honen produktua katalizatzaile presentzia metal nikela, kobaltoa, Cuprum, platinozko, Gabiltza, eta beste atomo formularioa eskatzen du. Erreakzio R ₁ -CO-R ₂ bigarren mailako alkoholak eboluzionatzen.
  Era berean, Hydrogenous bat alkali metal amalgama edo Mg glikolak presentzia erreakzionatzeko moduan zetonak lortzen dira.
• Zetonak alpha-hydrogenic atomo bat gutxienez izatea joera keto-Enol tautomerization eraginpean erori. Da katalizatzen bakarra azido bitartez, baina baita oinarriak dira. Normalean, keto inprimakia Enol baino fenomeno egonkorragoa burua da. Oreka hau egiten zetonak du sintetizatzeko posible alkynes hydrating bidez. Erlatiboa egonkortze Enol-keto jokatuz forma azidotasuna baizik indartsu R a ₁ -CO-R ₂ (alderatuta alkanoak izateko) dakar.
• Substantzia horiek ahal amoniakoa erreakzio bat sartu. Hala ere, oso astiro gertatzen dira.
• Zetonak Azido hydrocyanic erreakzionatu. Hau α-oksinitrily, saponification bertan agerraldia α-hydroxyacids sustatzen emaitzak.
• Atezain to alkylmagnesium haluroak erreakzionatu bigarren mailako alkoholak eraketa dakar.
• Atxikitzea NaHSO ₃ laguntzen gidrosulfitnyh da (bisulfite) eratorriak. Merezi gantz serieko erreakzio batean daudela metil zetonak sartzeko bakarrik duela gogoratuz.
  zetonak gain, bezalako sodio hydrosulphite erreakzionatu eta baliteke aldehidoak.
  NaHCO ₃ (sosa gozogintza) konponbide bat edo azido mineral bat berotzen denean, NaHSO ₃ eratorriak daiteke deskonposatzen zetona doan askatzea lagunduta.
• erreakzio zehar, R ₁ -CO-R ₂ NH ₂ OH (hidroxilamina) eta ketoximes batera byproduct gisa eratu - H ₂ O.
• erreakzioak hidrazina osatzen hydrazones inplikatuz (substantzia konbinatuko ratioa - 1: 1) edo azines (1: 2).
  the erreakzio produktua (hydrazone) Tenperatura izango potasio hidroxidoa erreakzionatzen eraginpean ondorioz jaso baduzu, eta N stand saturatzen. Prozesu hau deitzen da Kishner erreakzioa.
• Dagoeneko aipatu bezala, aldehidoak eta zetonak eta propietate kimiko eta antzeko hartzailearen prozesua izan. Horrela azetalak R ₁ -CO-R ₂ inprimaki azetalak R-CO-H baino konplexuagoak. esterrak eta azido orthosilicic orthoformic to zetonak baten ondorioz agertzen dira.
• alkalis kontzentrazio handiagoa (adibidez, H₂SO₄ kontzentratua batekin berotuz) R ingurune ₁ -CO-R ₂ dira intermolecular deshidratazio bat jasaten insaturatuak zetonak osatzeko.
• R ₁ -CO-R ₂ erreakzioa alkali izanez gero, zetonak jasan aldol kondentsatzen. Ondorioz, eratu β-keto alkoholak hori H ₂ O. molekula batek erraz galtzen
• Nahiko propietate kimiko esanguratsuak adierazten bere burua Adibidea zetonak azetona ere mesityl oxidoa erreakzionatu. Kasu horretan, izeneko material berria "phorone".
• Era berean, substantzia organikoen propietate kimiko barne hartzen Leuckart-Wallach erreakzioa, zetonak murriztea laguntzen du.

Dela R1-CO-R2 emateko

Behin aipatutako substantzien propietate ohituta, ezinbestekoa da beraien sintesirako metodo ohikoena ezagutzeko.

• ezagunena zetonak prestatzeko erreakzioak bat alkilazio eta katalizatzaile azidoa presentzia konposatu aromatiko acylation (AlCl _3, FeCI _3, mineral azido, oxidoak, tzen truke erretxinak, eta antzekoak) da. Metodo hau Friedel-Crafts erreakzio bezala ezagutzen da.
• Zetonak dira hidrolisi ketimines eta Vic-diol by sintetizatu. azken hauen kasuan, azido mineral baten presentzia katalizatzaile gisa eskatzen du.
• erreakzioa Kucherov - Halaber, zetonak homolog azetilenoaren hidratazio-edo deitzen da ekoizteko erabiltzen da.
• Erreakzio Guben-Gesha.
• Egiturazko Růžička sintesi tsikloketonov egokia.
• Era berean, substantzia datuen Kriege berrantolaketa erabiliz hirugarren mailako peroksoefirov mina.
• zetonak sintesia oxidazio bigarren mailako alkoholak erreakzioak zehar zenbait metodo daude. Swern Kornblum, Corey-Kim eta Parikh-Doering: konposatu aktibo arabera 4 erreakzioak dira.

esparrua

Landu ondoren propietate kimiko eta ekoizteko zetonak jakin behar non substantzia horiek ere erabiltzen dira.

Esan bezala, gehienak industria kimikoak erabiltzen dira lakak, esmalteak, baita polimeroen ekoizpenean disolbatzaile gisa.

Horrez gain, R batzuk ₁ -CO-R ₂ Ondo aromak bezala frogatu. esaterako, zetonak (benzophenone, acetophenone, eta abar) bezala lurrin eta sukaldaritzan erabiltzen dira.

Era acetophenone pilulak lo ekoizteko osagai gisa erabiltzen da.

Benzophenone, erradiazio kaltegarriak xurgatzeko gaitasuna dela eta - kosmetika eta antizagarnoy aldi berean kontserbatzaile osagai komun bat da.

Eragiten R1-CO-R2 gorputzean

zetonak izeneko konposatu (propietate kimiko, aplikazio, sintesia, eta haiei buruzko bestelako datuak), hori ikastea, beharrezkoa den substantzia horien ezaugarri biologikoak ezagutu ahal izango da. Bestela esanda, nola organismo bizi jardun dute jakin.

nahiko maiz R ₁ erabileraren arren -CO-R ₂ industrian, beharrezkoa da beti gogoratzea, konposatu, hala nola, oso toxikoak dira. Horietako asko minbiziaren eta mutagenoak dira.

ordezkariak Berezia narritadurak eragin du mukosak, erredurak arte gai dira. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ gorputzean eragina izan dezake drogak bezala.

Hala ere, ez mota honetako substantzien guztiak kaltegarriak dira. Izan ere, horietako batzuk aktiboki organismo biologiko metabolismoan parte hartzen ari dira.

Zetonak - berezia token-nahasteak karbono metabolismoa eta intsulina gabezia bat. gernua eta odola I ₁ -CO-R presentziaren analisia ₂ hainbat metabolikoak, Hiperglucemia eta ketoacidosis barne adierazten du.