Baloi erreakzioak: deskribapena, ekuazio adibide

ordezkapen erreakzio askok hainbat konposatu utility aplikazio beharrik prestatzeko bidea irekitzen du. zientzia kimiko eta industria paper handi bat ematen da electrophilic eta nucleophilic zelairatzea. sintesi organikoan, prozesu horiek behar ez den ezaugarri zenbaki bat.

fenomeno kimiko hainbat. ordezkapen erreakzioa

aldaketak Kimika materiaren eraldaketa, ezaugarri desberdinak zenbaki bat lotutako. emaitza desberdinak, efektu termiko izan daiteke; prozesu batzuk amaitzeko doa, dator beste atalean oreka kimikoak. agente aldatzea da askotan handituz edo oxidazio-maila jaitsiz lagunduta. Euren azken emaitzak fenomeno kimikoen sailkapena ere atentzioa produktu reactants arteko kualitatiboa eta kuantitatiboa desberdintasunak dira. Ezaugarri hauek bereizten 7 erreakzio kimikoak, ordezkapena barne mota izan daiteke, jarraitu eskema honen arabera: A-B-C A + C + B. fenomeno kimikoen klase oso bat grabatzea sinplifikatu ideia bat hasierako materialen artean, llamado "erasotzaile da ematen "partikula erreaktiboarena atomo batean ordezkatzaile, ion-talde funtzionala. ordezkapen erreakzioa gainezka eta ezaugarria da aromatikoa hidrokarburo.

A-B-C + E C + A-B-E: ordezkapen erreakzio bikoitza truke formularioa gerta daiteke. One subespezie - desplazamendu, adibidez, kobrea, burdina kobrea sulfato soluzioa from: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. eta "erasotzeko" partikulak atomo, ioi edo talde funtzionala jardun dezakete bezala

Homolytic ordezkapen (erradikala, SR)

Noiz radical haustura kobalenteak elektroi bikotea mekanismo desberdinen elementu komuna da proportzionalki du "zatiak" molekularen arteko banatuko dira. erradikal askeen eraketa. Hau ezegonkorra partikula egonkortzea eta bertan ondorengo erreakzioak baten ondorioz gertatzen da. Adibidez, etanoa prestatzeko metano bertatik sortzen erradikal askeak ordezkapen erreakzioa inplikatuta: CH ₄ CH ₃ • + • H: CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → H2. Homolytic fidantza eragile ordezkapen mekanismoa on bikoiztea alkanoen ezaugarria da, erreakzioa katean pertsonaia bat da. metano H atomo dira segidan ordezkatu daiteke kloro arabera. Era den bromo, iodo erreakzionatzen, baina ezin da zuzenean ordezkatu hidrogenoa alkanoak, fluorra erreakzionatzen gehiegi vigorously haiekin.

Heterolytic fidantza bikoiztea metodoa

Noiz ion fluxua ordezkapen erreakzioak mekanismoa, elektroiak daude denetik partikula artean banatutako berriki sortu. loteslea elektroi bikotea modu guztiak luzatzen du "zatiak" bat, gehienetan, komunikazio bazkide, alde horrek izan desplazamendu dentsitatea negatiboa polar molekula izateko. ordezkapen By erreakzioak artean, metil alkohola CH ₃ OH eraketa erreakzioa. In brommetane CH3Br hutsune molekula heterolytic pertsonaia da, kargatutako partikulak egonkor daude. Metil karga positibo bat, eta bromo bereganatzen - negatiboak: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Electrophiles eta nukleozale

Elektroiak ez duten eta horiek onartu ahal partikulak, deitzen dira "electrophiles". Hauek haloalkanes ere halogenoak lotuta karbono atomo daude. Nukleozale dute elektroi-dentsitate handia, "biktimak" elektroi pare bat kobalentez bat sortzeko of dira. ordezkapen erreakzioak karguak negatiboa aberatsak dira nukleozale electrophiles, elektroi defizita erasoa. Fenomeno hori atomo edo beste partikula mugimendua elkarturik - Talde utziz. ordezkapen erreakzioak hainbat Another - eraso elektrofilo nukleozaleak. Batzuetan zaila da bi prozesu bereizten, bat ordezkatzeko edo beste mota aipatzen, zaila da zehazki zer molekula-mota zehazteko delako - substratua, eta bertan - erreaktiboarena. Normalean, kasu horietan, honako faktore hartzen dira:

• irten taldeko natura;
• nukleozaleak du erreaktibotasuna du;
• disolbatzaile natura;
• alkil egituraren zati.

Nucleophilic ordezkapen (SN)

molekula organiko elkarrekintza prozesua izan da polarizazio handituz. partzial positiboa edo negatiboa karga ekuazioak dago Greziako alfabetoa letra bidez adierazten da. Polarizazio komunikazio bere haustura izaera eta etorkizuna "zatiak" molekularen portaera neurria adierazten du. Adibidez, karbono iodomethane atomo baten karga positiboa partzial bat du, electrophilic zentro bat da. ura, non oxigenoa elektroi gehiegi ditu dipolo erakartzen ditu. nukleozaleak batekin elektrofilo erreakzioa sortzen da metanola: CH ₃ I + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. nucleophilic ordezkapen erreakzioak gertatzen dira negatiboki kargatutako ioi edo molekula doan elektroi pare bat, eta horrek ez du lotura kimiko bat sortzea parte izatearen partaidetzarekin. SN _2-erreakzio iodomethane partaidetza aktiboa bere nucleophilic eraso eta iodoa mugikortasunari irekitasuna.

Electrophilic ordezkapen (SE)

Molekula organikoak gaur nucleophilic zentroa, hau da elektroi-dentsitate gehiegi ditu ezaugarri izan daitezke. erreakzionatzen karguak negatiboa electrophilic erreaktiboarena eza da. Horrelako partikulak atomo orbita doan elektroi urriko dentsitate zatiak dituzten molekula izatea dira. The sodio formate karbono arduraduna izatea "-", hau da, ur dipolo zati positiboa erreakzionatu - hidrogenoa: CH ₃ Na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. erreakzio honen Produktua, electrophilic ordezkapen - metano. Noiz heterolytic erreakzioak elkarreragin oppositely kobratuko molekula organikoen zentroetan, eta horrek ez-organikoak substantzia kimikan ioiak kidetasuna ematen die. ez da komeni ahaztea da konposatu organiko bihurtzeko hori oso gutxitan lagunduta katioiak eta anioiak hauen eraketa.

Unimolecular eta bimolecular erreakzioak

nucleophilic ordezkatzea monomolecular (SN1) da. Hirugarren mailako butil kloruroa - Mekanismo horren bidez, produktu garrantzitsu bat sintesi organikoaren hidrolisi isurtzen. Lehen etapa motela da, da disoziazio progresiboa carbonium tzen sartu eta kloruro anioia lotutako. bigarren etapa da erreakzio azkarragoa carbonium ion eta ura gertatzen da. erreakzioaren ekuazioa halogeno baten ordezkapen alkane batean hydroxy eta lehen alkohola lortzeko: (CH _{3) 3} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. bat-urrats lehen eta bigarren alkil ezaugarritu karbono suntsiketa aldibereko by ondorioz halogenoak haluroak hidrolisi eta bikotea C-OH eraketa da. Hau nucleophilic bimolecular ordezkapen mekanismoa (SN2).

Heterolytic ordezkapen mekanismo

ordezkapen mekanismoa elektroi transferentzia, tarteko konplexu sortzea dakar. erreakzioa hasten azkarrago, errazagoa da berarentzat bitartekoak tipikoa da. Askotan prozesuan hainbat noranzkoetan aldi berean gertatzen. Abantaila normalean modu horretan partikulak erabiltzen dira lortzen, energia-gastu gutxien bere eraketa egiteko eskatuko. Adibidez, fidantza bikoitz baten presentzia ALLYL tzen baten arriskua handitzen CH 2 = CH-CH ₂ ^+, aldean _CH3 the ⁺ ion izateko. Arrazoia elektroia fidantza bat baino, eta horrek karga positibo deslokalizazioa eragiten dentsitatea datza, molekula osoan zehar sakabanatuta.

bentzeno ordezkapen erreakzioa

Taldea konposatu organikoak, of diren electrophilic ordezkapen ditu ezaugarri - arena. Bentzenoa eraztun - electrophilic eraso objektu erosoa. Prozesua komunikazio hasten den polarizazio bigarren erreaktiboarena batera, horrela elektrofilo elektroi-hodei aldameneko bentzeno eraztuna osatuz. Emaitza trantsizio konplexua da. Balio handiko komunikazio karbono atomo bat partikula electrophilic oraindik ez, osoa karga negatiboa "aromatikoa sei" elektroi behar da erakarrita. Hirugarren prozesu elektrofilo eta eraztun karbono atomo baten pausoan elektroi pare bat komuna (kobalentez) lotzen. Baina kasu honetan ere, "aromatikoa sei" suntsitzea da, hau da, energia iraunkorraren egoera egonkorra lortzea dagokionez desabantaila da. Badira deitu daiteke bat fenomenoa da "proton bat askatu". Da zatitu off H ^+, komunikazio-sistema egonkorra, arenes tipikoa berreskuratzeko. Alboko Substantzia hidrogenoa bentzeno-eraztun bat eta bigarren erreaktiboarena batetik anioiaren tzen ditu.

ordezkapen kimika organikoaren erreakzioen adibide

alkanoak batez tipikoa ordezkapen erreakzioa da. erreakzioak electrophilic eta nucleophilic adibide cycloalkanes eta arenes ekarriko. substantzia organiko molekulak antzeko erreakzioak egoera normaletan, baina normalean -, eta katalizatzaile presentzia beroketak. prozesu arrunt eta ondo aztertu By artean, aromatikoa electrophilic zelairatzea. Mota honetako erreakzio garrantzitsuenak:

1. bentzenoren nitrazioaren azido nitrikoa batera C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ -Ez _2: - H ₂ SO ₄ presentzia eskema jarraitzen _du.
2. bentzenoa, batez chlorination, ekuazioaren arabera halogenazioa katalitikoa du: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl.
3. bentzeno hasten sulfonation aromatikoa azido sulfuriko "fuming" rekin, azido benzenesulfonic sortzen dira.
4. Alkilazio - bentzeno eraztuna hidrogenoa atomo ordezkatzea nahi alkil.
5. Acylation - zetonak eraketa.
6. Formylation - CHO talde eta aldehidoak eraketa hidrogenoa bat ordezkatuz.

ordezkapen By erreakzioak artean, alkanoen eta cycloalkanes, dua halogenoak eraso eskuragarri C-H fidantza erreakzioa. Derivatization bat, bi edo hidrogenoa hidrokarburo ase eta cycloparaffins atomo guztien ordezko lotutako daiteke. Pisu molekular txikiko galogenoalkanov askok klaseak ezberdinak dagozkion gehiago substantzia konplexuak ekoizteko erabiltzen dira. ordezkapen erreakzioak mekanismoak azterketan lortutako arrakastak, eman sintesi garapenari bultzada indartsu bat alkanoak, ziklo-etapa eta halogenatuak hidrokarburoen oinarrituta.